Madiun pada Masa Kerajaan Mataram Islam

Pada akhir Pemerintahan Majapahit atau Masa kejayaan Kasultanan Demak Bintoro di wilayah Madiun selatan terdapat Kadipaten Gegelang atau Ngurawan yang didirikan oleh Pangeran Adipati Gugur salah satu putra Prabu Brawijaya V. Dengan perkawinan putra mahkota Demak Pangeran Surya Pati Unus dengan Raden Ayu Retno Lembah putri dari Pangeran Adipati Gugur yang berkuasa di Ngurawan ( mungkin Dolopo sekarang ) maka pusat pemerintahan dipindahkan dari Ngurawan ke Desa Sogaten dengan nama baru yaitu Purabaya.

Pangeran Surya Pati Unus menduduki Tahta Kabupaten Purabaya menggantikan Kyai Ageng Reksogati yang sebelumnya diangkat oleh Kasultanan Demak sebagai pemimpin sekaligus penyebar agama Islam di wilayah Sogaten mulai tahun 1518 (Sogaten = tempat Kyai Reksogati) berdasarkan penduduk setempat istana Purabaya di Sogaten disebut Bale kambang dan terdapat pula dusun Santren ( mungkin dulu tempat Pesantren Kyai Reksogati )

Pangeran Timur dilantik menjadi Bupati di Purabaya bersamaan dengan dilantiknya Hadiwijoyo sebagai Sultan Pajang tanggal 18 Juli 1568, pemerintahan berpusat di Desa Sogaten dan Sidomulyo sekarang. Sejak saat itu secara yuridis formal Kabupaten Purabaya menjadi suatu wilayah pemerintahan Kabupaten di bawah Kasultanan Pajang ( sebagai penerus Demak).

Pada tahun 1575 pusat pemerintahan dipindahkan dari Sogaten ke Desa Wonorejo/Wonosari di sebut juga Kutho Miring (Kuncen sekarang) yang letaknya lebih strategis karena diapit 2 sungai yaitu Kali Catur dan Nggandong, sampai tahun 1590.

Pada tahun 1586 Kesultanan Pajang Runtuh akibat adanya konflik internal dan serangan dari Mataram, maka Panembahan Rama (sebutan lain pangeran Timur) menyatakan bahwa Purabaya adalah kabupaten bebas yang tidak terikat dengan hierarki Mataram, dengan tidak tunduknya Purabaya pada Panembahan Senopati, maka Mataram segera mengirim expedisi militer untuk menaklukan Purabaya sebagai pimpinan Kabupaten Mancanegara Timur (Brang wetan), tahun 1586 dan 1587.

Namun prajurit Mataram selalu menderita kekalahan yang cukup berat. Prajurit Purabaya dan sekutu dipimpin oleh Raden Ayu Retno Djumilah yang telah mendapatkan mandat dari ayahnya Panembahan Rama. Retno Djumilah memimpin seluruh Kabupaten Mancanegara Timur diantaranya, Kabupaten Surabaya, Pasuruan, Kediri, Panaraga, Kedu, Brebek, Pakis, Kertosono, Ngrowo, Blitar, Trenggalek, Tulung, Jogorogo dan Caruban.

Pada tahun 1590, dengan berpura-pura menyatakan takluk dalam versi lain atas saran Ki Mandaraka (Ki Juru Mertani) Panembahan Senopati mengutus seorang dayang cantik jelita bernama Nyai Adisara untuk menyatakan kekalahan dengan membawa surat takluk dan sebagai tanda, Nyai Adisara membasuh kaki Panembahan Rama yang airnya nanti digunakan untuk siram jamas Panembahan Senopati, hal ini membuat Pasukan Purabaya dan sekutunya terlena, maka berangsur-angsur pulanglah pasukan sekutu dari Kabupaten Purabaya, dengan ahli strategi Ki Juru Mertani dan 40.000 prajurit Mataram yang telah bersiap di barat Kali Madiun menyerang pusat istana Kabupaten Purabaya, terjadilah perang hebat, tepat pada sore hari prajurit Madiun kalah dan banyak yang melarikan diri ke Surabaya, tinggalah Raden Ayu Retno Djumilah yang memang sudah ditugaskan ayahandanya untuk mempertahankan Purabaya, dengan di bekali pusaka Tundhung Mediun yang bernama Keris Kala Gumarang dan sejumlah kecil pengawalnya.

Perang tanding terjadi antara Sutawidjaja dengan Raden Ayu Retno Djumilah dilakukan disekitar sendang di dekat istana Wonorejo (daerah Demangan)
Pusaka Tundung Madiun berhasil direbut oleh Sutawijaya dan melalui bujuk rayunya, Raden Ayu Retno Djumilah dipersunting oleh Sutawijaya kemudian diboyong ke istana Mataram sedangkan Panembahan Rama (Ronggo Jumeno) melarikan diri ke Surabaya, sebagai peringatan penguasaan Mataram atas Purabaya tersebut maka pada hari Jum’at Legi tanggal 16 Nopember 1590 Masehi nama “Purabaya” diganti menjadi “Mbediyun ” atau Mediun