Beberapa peperangan yang terjadi di Madiun jaman kolonial

Situasi Perang Trunojoyo dan Suropati di Madiun

Pada tahun 1676 terjadi pemberontakan Trunojoyo terhadap Amangkurat I di Mataram yang bekerjasama dengan VOC. Trunojoyo, pangeran dari Madura ini banyak mendapat dukungan dari berbagai kalangan. Setelah berhasil menguasai hampir separoh wilayah Mataram, pasukan Trunojoyo menyerbu istana Mataram di Plered dan berhasil menguasai Mataram, hingga Sri Susuhunan Amangkurat I harus menyingkir ke barat, sampai di Tegalwangi dan meninggal di sana (terkenal dengan Sunan Tegalarum), menggantikan ayahnya Pangeran Adipati Anom bergelar Susuhunan Amangkurat II, segera bersekutu dengan VOC untuk memberantas Pasukan Trunojoyo. Akhirnya tahun 27 Desember 1679, Benteng pertahanan terakhir Trunojoyo dikepung 3000 prajurit VOC, Aru Palaka (Makassar) dan Mataram, Trunojoyo menyerah di lereng Gunung Kelud.

Pada waktu perang Trunojoyo ini, Madiun di bawah Bupati Kyai Irodikromo atau Pangeran Adipati Balitar (1645-1677) kemudian digantikan putranya Pangeran Tumenggung Balitar Tumapel (1677-1703). Menurut catatan VOC , dalam perang ini rakyat Madiun bersikap statis walaupun dalam hatinya mereka lebih memihak perjuangan Trunojoyo melawan Susuhunan Amangkurat II yang bersekutu dengan VOC. Dukungan rakyat Madiun terhadap Trunojoyo hanya berupa dukungan moral dan logistik pada pasukan Trunojoyo yang berlindung di wilayah Madiun.

Tanggal 5 Nopember 1678, pasukan Amangkurat II dengan jumlah besar yang terdiri dari Prajurit Makassar, Malaya, Ambon dan juga Jawa setelah singgah di Desa Klagen Gambiran kemudian berkemah di pinggir Kali Madiun di Desa Kajang. Disini pasukan Belanda dibawah Kapten Tack bergabung. Hari berikutnya mereka meneruskan pengejaran terhadap Trunojoyo ke timur, di Desa Tungkur (saradan) Pasukan Trunojoyo mengadakan perlawanan sengit hingga pasukan Mataram terpaksa bermalam di Caruban.
Tanggal 17 Nopember 1678 , pasukan gabungan ini menyeberangi sungai Brantas untuk masuk ke wilayah pertahanan Trunojoyo di Kediri.

PERANG SUROPATI

Untung Suropati adalah pelarian dari Banten, karena telah menghancurkan Pasukan Kuffeler yang akan menjemput Pangeran Purbaya untuk dibawa ke Benteng Tanjungpura. Maka Untung Suropati menjadi buronan Kompeni Belanda. Kemudian Untung Suropati pergi ke barat sambil mengantar istri Pangeran Purbaya ”Gusik Kusuma” pulang ke Kartasura. Di Kartasura Suropati di terima baik oleh Sri Susuhunan Amangkurat II. Pebruari 1686 Kapten Francois Tack terbunuh oleh Suropati di halaman istana Kartasura, ketika tentara VOC akan menangkap Suropati. Karena takut pada VOC, Amangkurat II merestui Suropati yang di bantu Patih Nerangkusuma (ayah Gusik Kusuma) pergi ke timur untuk merebut Kabupaten Pasuruan (Bupati Anggajaya). Dalam hal ini rakyat Madiun mendukung Untung Surapati baik berupa harta-benda maupu bantuan prajurit Madiun. Maka VOC mendapat hambatan yang serius ketika melakukan pengejaran Pasukan Surapati ke timur melewati wilayah Madiun. Maka dengan demikian secara langsung Madiun ikut berperang melawan Kompeni Belanda, banyak pemimpin Madiun yang menjadi senopati perang melawan tentara VOC, diantaranya Sindurejo (kemudian menetap di Ponorogo), Singoyudo kemudian menetap dan menjadi cikal bakal Desa Candi, Bagi Kecamatan Sawahan. Pertempuran di Madiun banyak memakan korban pihak tentara VOC yang pimpin Kapten Zaz.

Tahun 1703 sepeninggal Sri Susuhunan Amangkurat II, terjadi perang suksesi Jawa I (1704-1708), yaitu perang perebutan kekuasaan Kartasura antara Amangkurat III (Sunan Mas) dengan pamannya yaitu, Pangeran Puger. Pangeran Puger kemudian pergi ke Semarang, beliau disana diangkat sebagai Susuhunan oleh para bangsawan dan Pemerintah Belanda.
Bupati Madiun Pangeran Tumenggung Balitar Tumapel wafat karena usia tua, putri sulungnya Raden Ayu Puger menggantikan kedudukan Bupati Madiun, beliau juga membantu mengirim prajurit-prajurit Madiun untuk membantu perjuangan Suropati. Tahun 11 September 1705 suami Bupati Madiun, Pangeran Puger memasuki istana Kartasura, dinobatkan menjadi raja Mataram Kartasura dengan gelar Sri Susuhunan Paku Buwono I, tentunya Raden Ayu Puger mengikuti suaminya bertahta di Kartasura, sebagai penggantinya ditunjuklah saudaranya bernama Pangeran Harya Balitar menjadi Bupati Madiun. Pada saat itu perang Surapati beralih ke timur, di Pasuruan yang telah di rebut Untung Surapati dan menduduki tahta Bupati Pasuruan dengan gelar Tumenggung Wiranegara. Untuk mengurangi jatuhnya korban, Susuhunan Paku Buwono I memerintahkan Kabupaten Madiun untuk menghentikan perlawanan. Namun sudah terlanjur banyak korban dari Madiun, diantaranya Kyai Ronggo Pamagetan, Tumenggung Surobroto, dan Pangeran Mangkunegara dari Caruban.

Tahun 1705 Pangeran Sunan Mas (Amangkurat III) diusir dari istana Kartasura dan bergabung dengan Untung Surapati di Pasuruan.

Tahun 1706 terjadi pertempuran hebat di Bangil, akhirnya Benteng Surapati dapat dihancurkan prajurit gabungan, Untung Surapati tewas tanggal 17 Oktober 1706. Peperangan masih dilanjutkan oleh putra Suropati yaitu Raden Pengantin, Surapati dan Suradilaga yang di bantu prajurit dari Bali sampai tahun 1708, yang akhirnya banyak melarikan diri bergabung dengan Bupati Jayapuspita di Surabaya, Amangkurat III tertangkap dan di buang ke Srilangka. Setelah perang selesai, iring-iringan prajurit gabungan Kartasura dan VOC kembali melalui Kertosono, Caruban, Madiun, Ponorogo, Kedawung dan sampai di Kartasura.

Setelah perang Trunojoyo dan Suropati, selama hampir 40 tahun keadaan Madiun aman dan tentram, VOC tidak mau ikut campur urusan pemerintahan di Kabupaten Madiun. Bupati yang berkuasa pada waktu itu adalah Pangeran Harya Balitar, dilanjutkan Tumenggung Surowijoyo dan Pangeran Mangkudipuro hingga sampai masa Palihan Nagari.